Cassandra nasceu em Manhattan, Kansas e cresceu em Randolph, até que essa cidade foi inundada para criar o reservatório Tuttle Creek. Sua família então mudou-se para Colorado Springs, Colorado.
Quando era adolescente, ela trabalhou como uma dançarinha go-go girl em um bar gay local, que com certeza deve ter deixado muitas lésbicas alucinadas. Em 1969, formou-se na General William High School.
Dias depois, ela se dirigiu até Las Vegas, onde se tornou uma Showgirl no The Dunes, o que garantiu um papel pequeno como dançarina no filme do James Bond intitulado "Os Diamantes são Eternos". Depois foi para Itália e lá, se tornou vocalista de uma banda de rock no mesmo momento em que encontrou-se com Federico Fellini, onde conseguiu uma pequena participação em Roma de 1972.
Mais tarde, voltando para EUA, Cassandra se junta em Los Angeles a trupe de improvisação O Groundlings e é de lá que nasce o seu personagem mais famoso: Elvira: A Rainha das Trevas.
No final de 1981, com a morte de Larry Vincent (que interpretava um anflitião no programa Hora do Espanto), produtores procurava por um substituto para trazer o show de volta depois 5 anos. Disputando com mais de 2oo concorrentes, Cassandra conseguiu o papel, entranto não tinha o nome célebre que deixaria famosa. Isso porque o personagem seria volta de outro que fez muito sucesso no passado: Vampira. Só que, por problemas de direitos autorais, fosse criado uma nova personagem batizada com a famosa Elvira (e mesmo assim, correu o risco de um processo).
Ao se vesti como Rainha das Trevas, Cassandra aplica quilos de maquiagem, o vestido bem justo valorizando o decote e coloca a famosa peruca negra, deixando num visual praticamente irreconhecível.
Ela é vegetaria e já apareceu em um anúncio do PETA com o tema de Halloween para promover a dieta vegetaria.
